El presente trabajo, corresponde al seminario de licenciatura conducente al grado de Licenciado en Educación de la Universidad Católica del Maule. Esta investigación se inscribe en el área de la matemática discreta, referente a los juegos combinatorios y de las habilidades matemáticas que son puestas en marcha durante la búsqueda de estrategias ganadoras. En base al estudio de la literatura actual sobre habilidades matemáticas, el estudio de las bases curriculares vigentes, al modelo francés de situaciones de investigación para la clase de matemática (SiRC) y utilizando la metodología de la Ingeniería Didáctica, se analizaron las diferentes estrategias, modelizaciones, representaciones, proposiciones, conjeturas, pruebas, demostraciones y argumentaciones que fueron movilizados por alumnos pertenecientes al tercer y último año de la carrera de Pedagogía en Matemática y Computación de la Universidad Católica del Maule, durante la resolución del problema del Juego del Chocolate. El estudio demostró que los alumnos poseen las habilidades y actitudes necesarias descritas por el Ministerio de Educación. Sin embargo, existen falencias en la argumentación y validación de sus proposiciones.