La vinculación entre ejercicio y Problema en contexto cotidiano, permite aproximarse a las posibles dificultades y técnicas que presentan los alumnos al efectuar un procedimiento para llegar a la solución de un problema, generando así, instancias para remediar deficiencias en esta área, que resulta ser uno de los importantes déficit de nuestro sistema escolar. De esta forma, la presente investigación pretende comparar la habilidad que los estudiantes poseen para desarrollar ejercicios y resolver problemas en contexto cotidiano o rutinario. Para realizar este estudio se usó una prueba basada en dos tipos de ítems, uno referente a ejercicios y otro a problemas en contextos cotidiano, la que se aplicó en el Tercero Medio de dos colegios municipalizados de la ciudad de Talca. Los datos aportados por el instrumento permiten comparar ambos ítems, cuyo posterior análisis dio cuenta de la falta de capacidad de la mayoría de los estudiantes para resolver un problema en contexto cotidiano. Para confrontar nuestro análisis y resultados se realizó una entrevista a profesores de matemática de los respectivos establecimientos, obteniendo de esta forma su perspectiva y su diagnóstico pedagógico acerca de la resolución de problemas en el aula. Esta investigación concluyó, confirmando a varios autores, que los alumnos presentan mayor habilidad para resolver ejercicios de tipo aritmético que problemas en contexto cotidiano relacionados a los mismos contenidos, mostrando importantes falencias en la comprensión lectora, elección de estrategias, de resolución, errores aritméticos, entre otros.